因?yàn)楸娝苤脑颍畈豢孔V的當(dāng)然是 QQ，所以如果你有秘密或者艷照之類，千萬(wàn)不要通過(guò) QQ 傳遞。MSN  的通訊是明文未加密的，也不是很靠譜，不過(guò)好像有插件可以提供加密，但要求聊天雙方都安裝。
  　　一、QQ, MSN, GTalk, Skype，哪個(gè)最安全，哪個(gè)最不安全？
  　　答：因?yàn)楸娝苤脑颍畈豢孔V的當(dāng)然是 QQ，所以如果你有秘密或者艷照之類，千萬(wàn)不要通過(guò) QQ 傳遞。MSN的通訊是明文未加密的，也不是很靠譜，不過(guò)好像有插件可以提供加密，但要求聊天雙方都安裝。Skype 的情況稍微復(fù)雜點(diǎn)，簡(jiǎn)單來(lái)說(shuō)，就是不要使用從 skype.tom.com （Skype 在國(guó)內(nèi)的御用合作伙伴）下載的簡(jiǎn)體中文版 Skype。具體原因不便多說(shuō)，有興趣的話請(qǐng)自行搜索（提示：研究是由加拿大多倫多大學(xué)的一個(gè)實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行的）。請(qǐng)各位繞道墻外下載 Skype 官方客戶端。（例如用這個(gè)地址訪問(wèn) Skype 英國(guó)站。）
  　　GTalk 其實(shí)比較好，谷歌自家的客戶端就提供加密功能，只是用的人不多，另外在非 Windows平臺(tái)上沒(méi)有官方客戶端。需要注意的一點(diǎn)是，據(jù)我們目前所知，只有英文版的 GTalk 客戶端才確認(rèn)有加密。此外，通過(guò) Gmail 的網(wǎng)頁(yè)介面使用 GTalk 也是默認(rèn) HTTPS 加密的。
  　　二、用 Adium 和 Pidgin 的人可以選用 OTR 加密，這個(gè)的安全性如何？
  　　答：靠譜。另外 Miranda IM 的插件 SecureIM 可以實(shí)現(xiàn)端對(duì)端的強(qiáng)加密。 IRC 也是很安全的，而且在 Windows / Linux / BSD / Mac 下都有客戶端，只是技術(shù)社群以外的人用得不多。
  　　三、也有很多人用 MSN Shell 來(lái)加密 MSN 對(duì)話，這個(gè)真的安全嗎？
  　　答：我沒(méi)用過(guò)，不太清楚。不過(guò)我一貫的信條是看不到源代碼就不信任，所以不是太放心。況且 MSN Shell 是在 Windows 上運(yùn)行的，該平臺(tái)又是以木馬、后門(mén)、和病毒聞名于世，如果用的還是來(lái)路不明的盜版，那剩下的也就不用多說(shuō)了，白搭。
  　　如果操作系統(tǒng)是正版 Windows，平時(shí)也很注意安全，確認(rèn)電腦沒(méi)有木馬、后門(mén)、病毒等等，這時(shí)使用 Pidgin + OTR 還是可以的。
  　　四、用 iChat 上 GTalk，安全性又如何？
  　　答：iChat 添加的 GTalk 賬戶默認(rèn)是 SSL 加密的，安全。
          五、iChat 是專有軟件，Adium 是開(kāi)源軟件，所以大體來(lái)說(shuō) Adium 比 iChat
  更安全——你沒(méi)法確定蘋(píng)果沒(méi)有監(jiān)視和保存你的聊天記錄。這個(gè)說(shuō)法有道理嗎？
  　　答：嗯，的確是這樣的。不過(guò)貌似蘋(píng)果不像谷歌，對(duì)用戶內(nèi)容沒(méi)有興趣吧…… 只能假設(shè)它不作惡了 :　
  　　六、雖然說(shuō) QQ 最不安全，但如果我電腦開(kāi)了VPN，是不是也就無(wú)所謂了？
  　　答：也不行。QQ 是客戶端和服務(wù)器的問(wèn)題，跟你開(kāi)不開(kāi) VPN 沒(méi)有關(guān)系。這個(gè)和 Tom 版 Skype 是一個(gè)問(wèn)題。
  　　七、如果我一定要用一款 IM 軟件把我的密碼發(fā)給我女友 / 男友 / 父母，應(yīng)該選用哪款？要做什么防范措施？
  　　答：GTalk，或者 Adium + OTR。其實(shí)我一般有這種要緊的東西要發(fā)都是讓對(duì)方使用加密連接到 Gmail 接收的。使用暗語(yǔ)或者圖像也可以避免密碼被機(jī)器識(shí)別。如果確實(shí)是很重要很重要的東西，還可以考慮采用多渠道分別發(fā)送。比如你可以將該密碼存為一個(gè)文本文件再次加密（選個(gè)強(qiáng)的隨機(jī)密碼），然后通過(guò) MSN 傳送加密后的文件，然后通過(guò) GTalk 或者 Gmail 甚至電話等其他渠道告知對(duì)方解密的密碼。這個(gè)方法可以反復(fù)疊用多做幾次。
  　　八、假設(shè)有人在監(jiān)聽(tīng)我每天和客戶的 Skype 語(yǔ)音通話，如果我通話時(shí)打開(kāi) VPN，是否可以確保通話內(nèi)容即便被截取，也無(wú)法被聽(tīng)到？（換句話說(shuō)：VPN 對(duì)文字以外的信息是否有效？）
  　　答：如果你不屬于被特別「關(guān)照」的人群，一般也不會(huì)有人來(lái)監(jiān)聽(tīng)你的語(yǔ)音通信。這個(gè)需要的帶寬、計(jì)算資源比較大，對(duì)監(jiān)聽(tīng)方來(lái)說(shuō)不是很經(jīng)濟(jì)。也許等以后有比較成熟的語(yǔ)音轉(zhuǎn)文字技術(shù)后這會(huì)是個(gè)問(wèn)題，但現(xiàn)階段大多數(shù)人不用太擔(dān)心這個(gè)。但文字記錄可以非常容易的獲取，所以  Tom.com 的那個(gè)有問(wèn)題的 Skype 版本才能夠有效地大規(guī)模搜集信息。
  　　VPN (常見(jiàn)的 PPTP 和 L2TP/IPSec) 對(duì)所有信息都加密的，所以不管是文字還是語(yǔ)音，只要是通過(guò) VPN  連接的都是安全的。不過(guò)需要注意在網(wǎng)絡(luò)連接那里一定要選擇將所有流量都通過(guò) VPN 發(fā)送。Mac OS X 上這樣操作：在 Network Preferences 里面選中你的 VPN 連接，然后點(diǎn) Advanced 按鈕，在 Options 標(biāo)簽的 Session 下面勾選 Send all traffic over VPN connection，然后保存修改。
  　　不過(guò)，VPN 的加密僅限從你的電腦到你的 VPN 服務(wù)器這一段，之后就不保證了。因此如果需要確保整個(gè)對(duì)話安全，你和對(duì)方都必須使用 VPN ，而且你們兩個(gè)的 VPN 之間的連接也要是加密的。比較簡(jiǎn)單的辦法是你和對(duì)方都同時(shí)連接到同一個(gè)可以信任的 VPN 上。再次強(qiáng)調(diào)，不要使用從 Tom.com上下載的 Skype!
  　　九、上班族之間經(jīng)常有「公司的 IT 部門(mén)會(huì)統(tǒng)一監(jiān)視公司內(nèi)部的 MSN 對(duì)話」的說(shuō)法。假設(shè)此說(shuō)屬實(shí)，但我仍然需要在公司用 MSN  說(shuō)一些不希望被任何其他人看到的話，應(yīng)該怎么做？
  　　答：有些公司真的會(huì)這樣干。我一個(gè)朋友的朋友就因?yàn)檎f(shuō)了不該說(shuō)的被炒掉了。如果非要 MSN，那就用插件加密或者用那個(gè) MSN Shell 吧。套用谷歌  CEO 什密特的說(shuō)法，如果你不想被人聽(tīng)到，那最好是不要說(shuō)……至少等回家再說(shuō)吧？
  　　結(jié)論：
  　　一、任何情況下都不要用 QQ，不要用中國(guó)版（Tom 版）Skype。
  　　二、談機(jī)密話題時(shí)不要用 MSN，哪怕是加了 MSN Shell 的 MSN。
  　　三、盡量多用 GTalk，記得一定用英文版。
  　　四、用 Adium 或 Pidgin 談機(jī)密話題時(shí)，盡量打開(kāi) OTR 加密。
  　　五、涉密時(shí)，如果要在即時(shí)通訊和電郵之間二選一的話，請(qǐng)選電郵：目前主流的即時(shí)通訊軟件（QQ 和 MSN）都不安全，相比之下，至少?gòu)?qiáng)制 HTTPS 加密的 Gmail 是相當(dāng)可靠的選擇。關(guān)于如何保障電郵通訊的安全性。